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Isomería estructural básica

Distinguir isomería de cadena, posición y función y comprobar que las estructuras comparadas tienen igual fórmula molecular.

Míralo en un dibujo

Misma fórmula, distinta conectividad. Descripción en el texto contiguo.
Misma fórmula, distinta conectividad

Etanol CH₃CH₂OH y dimetil éter CH₃OCH₃ comparten fórmula molecular C₂H₆O, pero los átomos se conectan de manera diferente: son isómeros de función.

Antes de seguir: ¿Son la misma sustancia porque tienen fórmula molecular idéntica?

Comprueba tu razonamiento

No. Cambia la conectividad y pueden cambiar las propiedades físicas y químicas.

Antes de empezar

Necesitas manejar: Valencia del carbono; Enlaces simples y múltiples; Grupos funcionales.

Escribe en papel tu respuesta a esta pregunta antes de desplegarla.

¿Primer paso al comparar isómeros?

Comprobar igualdad de fórmula molecular.

En un minuto

  • Comprobar igualdad de fórmula molecular.
  • El esqueleto de conexiones carbonadas.
  • La ubicación no equivalente de un grupo o insaturación.
  • No: cambia la disposición espacial.

Entiende la idea

El concepto

Los isómeros tienen la misma fórmula molecular pero difieren en estructura. En la isomería constitucional cambia la conectividad de los átomos. Se distinguen, como categorías didácticas, isomería de cadena, de posición y de función. Antes de clasificarlas hay que comprobar que las fórmulas moleculares coinciden: dos sustancias con distinto número de oxígenos no son isómeras, aunque sus nombres se parezcan.

La isomería de cadena cambia el esqueleto carbonado, por ejemplo una cadena lineal frente a otra ramificada. La isomería de posición mantiene el tipo de esqueleto y de función, pero desplaza un grupo o una insaturación a una posición no equivalente. La isomería de función cambia el grupo funcional, como un alcohol y un éter con igual composición elemental.

Cómo utilizarlo sin errores

Para enumerar isómeros conviene trabajar sistemáticamente: elegir esqueletos distintos, colocar grupos en posiciones no equivalentes y eliminar duplicados mediante renumeración o simetría. Girar un dibujo o escribir la cadena desde el extremo opuesto no crea una molécula nueva. También deben respetarse las valencias y comprobarse que ninguna estructura incorpora por accidente un doble enlace adicional.

Existen además estereoisómeros, que mantienen la conectividad y difieren en disposición espacial. Se introducirán con mayor detalle en Química de segundo. En este nivel basta reconocer que las diferencias espaciales no se clasifican automáticamente como cambios de cadena. La isomería ayuda a entender por qué una fórmula molecular no determina de forma única propiedades, nombre o comportamiento químico.

Fórmulas y condiciones de uso

Lee las condiciones junto con cada expresión. Una fórmula sin sus hipótesis puede dar un resultado incorrecto.

C 4 H 10 : CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 y CH 3 CH ( CH 3 ) CH 3
Isomería estructural básica · expresión 1
Consultar la notación textual original

Isómeros: igual fórmula molecular. Constitucionales: distinta conectividad. Tipos introductorios: cadena, posición y función.

Ejemplos resueltos

Ejemplo 1 · Compara butano y 2-metilpropano.

  1. Butano: CH₃CH₂CH₂CH₃. 2-metilpropano: CH₃CH(CH₃)CH₃.
  2. Ambos tienen fórmula C₄H₁₀, pero uno posee cadena lineal y el otro ramificada.
  3. Son isómeros de cadena. Dibujar el butano de derecha a izquierda no produciría un tercer isómero.

Ejemplo 2 · Compara propan-1-ol y propan-2-ol, y después etanol y metoximetano.

  1. CH₃CH₂CH₂OH y CH₃CH(OH)CH₃ son C₃H₈O: cambia la posición del OH, isomería de posición.
  2. CH₃CH₂OH y CH₃OCH₃ son C₂H₆O: alcohol y éter, isomería de función.
  3. En ambos pares se verificó la composición antes de clasificar la diferencia.

Practica antes de mirar la solución

Práctica 1 · Enumera los tres esqueletos de alcanos C₅H₁₂.

Primera ayuda

Considera cadena de cinco, de cuatro con una rama y de tres con dos ramas.

Ver solución razonada

Pentano; 2-metilbutano; 2,2-dimetilpropano. Una supuesta rama en C3 del butano equivale a la de C2 al renumerar.

Práctica 2 · ¿Propanal y propanona son isómeros? Clasifica.

Primera ayuda

Escribe sus fórmulas moleculares.

Ver solución razonada

Ambos son C₃H₆O. Uno es aldehído y otro cetona: isomería de función.

Práctica 3 · ¿But-1-eno y butano son isómeros?

Primera ayuda

Cuenta hidrógenos considerando el doble enlace.

Ver solución razonada

No. But-1-eno es C₄H₈ y butano C₄H₁₀. La misma cantidad de carbonos no basta.

El error que debes evitar

No contar rotaciones del dibujo como nuevas moléculas. No clasificar antes de comprobar la fórmula. No confundir isomería con estados físicos de una sustancia.

Comprueba lo aprendido

Autoevaluación formativa: no es una nota oficial ni un examen vigilado.

Para ser isómeros es necesario…

  1. Tener igual fórmula molecular
  2. Tener igual nombre
  3. Tener diferente masa molar siempre
Solución y explicación

Respuesta: Tener igual fórmula molecular. La diferencia aparece en estructura, no en composición molecular.

Escribir una cadena al revés…

  1. Crea siempre otro isómero
  2. No cambia por sí solo la molécula
  3. Cambia todos los enlaces
Solución y explicación

Respuesta: No cambia por sí solo la molécula. Debe comprobarse conectividad y equivalencia por renumeración.

Alcohol y éter de igual fórmula son un ejemplo de…

  1. Isomería de cadena siempre
  2. Cambio de elemento
  3. Isomería de función
Solución y explicación

Respuesta: Isomería de función. Difieren en el grupo funcional.

Recupera las ideas de memoria

Antes de revelar cada respuesta, di la tuya en voz alta o escríbela. Marca si la recordabas para programar el siguiente repaso.

¿Primer paso al comparar isómeros?

Ya lo he intentado: revelar respuesta

Comprobar igualdad de fórmula molecular.

Intenta responder antes de mirar.

¿Qué cambia en isomería de cadena?

Ya lo he intentado: revelar respuesta

El esqueleto de conexiones carbonadas.

Intenta responder antes de mirar.

¿Qué cambia en isomería de posición?

Ya lo he intentado: revelar respuesta

La ubicación no equivalente de un grupo o insaturación.

Intenta responder antes de mirar.

¿Los estereoisómeros cambian conectividad?

Ya lo he intentado: revelar respuesta

No: cambia la disposición espacial.

Intenta responder antes de mirar.

Explícalo y llévalo a otro problema

Explica con un dibujo por qué 2-metilbutano y un nombre propuesto como 3-metilbutano describen la misma conectividad tras renumerar.

Cierre en papel: explica el procedimiento, anota una condición de validez y vuelve a resolver un ejercicio que te haya costado sin consultar sus pasos.

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Fuentes y revisión editorial

Material de elaboración propia con asistencia de IA. Revisión docente final pendiente. La comprobación técnica no certifica la adaptación a una convocatoria concreta de PAU.