Identificar grupos funcionales e isomería constitucional y espacial, y nombrar estructuras sencillas con localizadores.
Míralo en un dibujo
Etanol CH₃CH₂OH y dimetil éter CH₃OCH₃ comparten fórmula molecular C₂H₆O, pero los átomos se conectan de manera diferente: son isómeros de función.
Antes de seguir: ¿Son la misma sustancia porque tienen fórmula molecular idéntica?
Comprueba tu razonamiento
No. Cambia la conectividad y pueden cambiar las propiedades físicas y químicas.
Antes de empezar
Necesitas manejar: Nomenclatura; Isomería; Ajuste químico.
Escribe en papel tu respuesta a esta pregunta antes de desplegarla.
¿Isomería constitucional?
Misma fórmula molecular y diferente conectividad.
En un minuto
- Misma fórmula molecular y diferente conectividad.
- Misma conectividad y distinta disposición espacial.
- Imágenes especulares no superponibles.
- Tetraédrico con cuatro grupos diferentes.
Entiende la idea
El concepto
La formulación orgánica conecta estructura y nombre. Se selecciona una cadena o estructura principal que contenga el grupo funcional de mayor prioridad considerado, se numera para asignar los localizadores pertinentes y se identifican insaturaciones y sustituyentes. Los grupos no se reconocen solo por presencia de un elemento: un O puede formar alcohol, éter, carbonilo, ácido o éster según su conectividad.
Los isómeros constitucionales comparten fórmula molecular pero difieren en cómo se enlazan los átomos. Pueden cambiar la cadena, la posición de un grupo o la función. Los estereoisómeros mantienen conectividad y difieren en la disposición espacial. Dos dibujos rotados de la misma molécula no son por ello sustancias diferentes.
Cómo utilizarlo sin errores
La isomería geométrica E/Z en un doble enlace requiere que cada carbono del doble enlace tenga dos sustituyentes diferentes. Se comparan prioridades por las reglas correspondientes; los grupos de prioridad mayor quedan en el mismo lado para Z y en lados opuestos para E. En ejemplos con H y grupos carbonados simples puede utilizarse esa distinción sin convertir cis/trans en un sistema universal para cualquier alqueno.
Un carbono tetraédrico unido a cuatro grupos distintos es un centro estereogénico habitual. El butan-2-ol posee uno, mientras el propan-2-ol no porque tiene dos grupos metilo iguales. Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Asignar R/S exige conocer una disposición espacial definida; una fórmula plana sin cuñas, trazos o proyección no basta para inventar una configuración absoluta.
Fórmulas y condiciones de uso
Lee las condiciones junto con cada expresión. Una fórmula sin sus hipótesis puede dar un resultado incorrecto.
Consultar la notación textual original
Alcohol: R–OH. Aldehído: R–CHO. Cetona: R–CO–R′. Ácido: R–COOH. Éster: R–COO–R′. Amida: R–CONH₂. Isomería E/Z: dos sustituyentes diferentes en cada C del doble enlace.
Ejemplos resueltos
Ejemplo 1 · Nombra CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₃ e indica si puede presentar enantiómeros.
- La cadena tiene cuatro carbonos y el grupo OH recibe localizador 2: butan-2-ol.
- El carbono 2 está unido a OH, H, CH₃ y CH₂CH₃, cuatro grupos diferentes.
- Puede presentar un par de enantiómeros. La fórmula condensada dada no especifica cuál configuración R/S se tiene.
Ejemplo 2 · Compara CH₃–CH₂–CHO y CH₃–CO–CH₃.
- Ambas fórmulas moleculares son C₃H₆O.
- La primera tiene carbonilo terminal unido a H: propanal, un aldehído. La segunda tiene carbonilo entre carbonos: propanona, una cetona.
- Son isómeros constitucionales de función, no enantiómeros ni dos orientaciones del mismo compuesto.
Practica antes de mirar la solución
Práctica 1 · ¿But-2-eno puede presentar E/Z? ¿Y prop-1-eno?
Primera ayuda
Revisa sustituyentes de cada C del doble enlace.
Ver solución razonada
But-2-eno tiene H y CH₃ en cada carbono del doble enlace, por lo que sí. Prop-1-eno tiene un carbono terminal con dos H iguales, por lo que no.
Práctica 2 · Nombra CH₃–COO–CH₂–CH₃ e identifica función.
Primera ayuda
Separa la parte del ácido de la parte enlazada al oxígeno.
Ver solución razonada
Es etanoato de etilo, un éster. La parte CH₃COO procede formalmente del ácido etanoico y CH₂CH₃ es etilo.
Práctica 3 · ¿Propan-2-ol tiene un carbono unido a cuatro grupos distintos?
Primera ayuda
Escribe los grupos del carbono con OH.
Ver solución razonada
No: ese carbono está unido a OH, H y dos CH₃ iguales. No constituye ese tipo de centro estereogénico.
El error que debes evitar
No llamar alcohol a toda molécula con O. No asignar E/Z si hay dos sustituyentes iguales en un carbono. No inventar R/S a partir de una fórmula plana incompleta. No confundir isomería con rotación del dibujo.
Comprueba lo aprendido
Autoevaluación formativa: no es una nota oficial ni un examen vigilado.
Aldehído y cetona con igual fórmula pueden ser…
Solución y explicación
Respuesta: Isómeros de función. La conectividad del grupo carbonilo cambia.
Para asignar R/S hace falta…
Solución y explicación
Respuesta: Una disposición espacial especificada. Sin geometría definida no se identifica una configuración absoluta.
Un doble enlace terminal CH₂=… presenta siempre E/Z…
Solución y explicación
Respuesta: No. Uno de sus carbonos tiene dos sustituyentes H iguales.
Recupera las ideas de memoria
Antes de revelar cada respuesta, di la tuya en voz alta o escríbela. Marca si la recordabas para programar el siguiente repaso.
¿Isomería constitucional?
Ya lo he intentado: revelar respuesta
Misma fórmula molecular y diferente conectividad.
Intenta responder antes de mirar.
¿Estereoisomería?
Ya lo he intentado: revelar respuesta
Misma conectividad y distinta disposición espacial.
Intenta responder antes de mirar.
¿Enantiómeros?
Ya lo he intentado: revelar respuesta
Imágenes especulares no superponibles.
Intenta responder antes de mirar.
¿Carbono estereogénico habitual?
Ya lo he intentado: revelar respuesta
Tetraédrico con cuatro grupos diferentes.
Intenta responder antes de mirar.
Explícalo y llévalo a otro problema
Propón una pareja de isómeros de posición y otra de función y verifica la fórmula molecular de ambos miembros antes de clasificarlos.
Cierre en papel: explica el procedimiento, anota una condición de validez y vuelve a resolver un ejercicio que te haya costado sin consultar sus pasos.
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Fuentes y revisión editorial
Material de elaboración propia con asistencia de IA. Revisión docente final pendiente. La comprobación técnica no certifica la adaptación a una convocatoria concreta de PAU.